Masten Gregory fait partie d'un club très fermé. Celui des pilotes ayant pris au moins une fois le départ de chacune des trois plus grandes courses en circuit de l'histoire du sport automobile : les 24 Heures du Mans, les 500 miles d'Indianapolis et le Grand Prix de Monaco, où il réussit l'exploit de terminer troisième pour sa première apparition en Formule 1 en 1957. Cette même année, il reçoit pour la première fois le drapeau à damier des 24 Heures du Mans, à l'issue de sa deuxième participation. Il termine sixième au volant d'une Jaguar Type D, associé au Britannique Duncan Hamilton, vainqueur dans la Sarthe en 1953. En seize départs entre 1955 et 1972, il n'aura vu l'arrivée que quatre fois : sixième en 1957 et 1963, cinquième en 1961 et vainqueur en 1965.

Cette victoire fut pourtant loin d'être de tout repos. Tout d'abord, Masten Gregory n'a connu qu'à la dernière minute le nom de son équipier, l'Autrichien Jochen Rindt, qui n'a eu que quelques tours de préparation. A la quatrième heure de course, la Ferrari 250 LM n°21 connaît un gros problème moteur, alors que Gregory est au volant... à tel point que Rindt, estimant la course perdue, décide de quitter le circuit des 24 Heures. Gregory rattrape l'Autrichien in extremis alors qu'il monte dans un taxi et parvient à le convaincre de reprendre la piste. La Ferrari, qui vient de passer 25 minutes à son stand, repart 18e et se lance alors dans une hallucinante remontée qui la ramène en deuxième position à six heures de l'arrivée, à la poursuite de l'autre 250 LM des Belges Pierre Dumay-Gustave Gosselin. La course bascule définitivement le dimanche peu avant treize heures, lorsque celle-ci est victime d'une crevaison. Masten Gregory signe la plus belle victoire de sa carrière... qui sera aussi son dernier drapeau à damier manceau. Il est systématiquement contraint à l'abandon jusqu'en 1972. Cette année-là, après ses seizièmes 24 Heures, il décide de prendre sa retraite, très affecté par le décès de son ami pilote Joachim Bonnier pendant la course. Reconverti comme diamantaire, il succombe à une crise cardiaque le 8 novembre 1985, il y a bientôt trente ans.

Jean-Philippe Doret / ACO

Photo : LE MANS (SARTHE, FRANCE), CIRCUIT DES 24 HEURES, 24 HEURES DU MANS, DIMANCHE 20 JUIN 1965, ARRIVEE. Masten Gregory est au volant pour recevoir le drapeau à damier de sa plus belle victoire. Quelques instants après cette image, le différentiel de la Ferrari 250 LM n°21 rend l'âme, soumis à rude épreuve pendant toute la course !